Hoá học hữu cơ - Đồng phân cấu tạo

Nội dung text: Hoá học hữu cơ - Đồng phân cấu tạo

1. C. Đồng phân cấu tạo C1) Khái niệm: là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học C2 Phân loại • Đồng phân mạch cacbon: là đồng phân về cách sắp xếp mạch cacbon theo cách khác nhau: ví dụ C5H12: CH3 H3C C CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3 3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 2,2-Dimethyl-propan Pentan 2-Methyl-butan • Đồng phân nhóm chức: có cùng công thức phân tử nhưng có nhóm chức khác nhau . Ví dụ C2H6O 8–19 CH3CH2OH CH3OCH3 Ethanol Dimethyl ether Chapter 1-19
2. • Đồng phân vị trí nhóm chức: có cùng nhóm chức nhưng vị trí nhóm chức khác nhau CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 1- propanol 2-propanol • Đồng phân về cách chia mạch cacbon khác nhau của nhóm chức: có cùng nhóm chức nhưng cấu tạo mạch cacbon khác nhau H-COO-C2H5 CH3-COO-CH3 etyl Focmiat metyl axetat 8–20 Chapter 1-20
3. • Đồng phân hỗ biến (tautomer) H C H C 3 C CH2 COOEt 3 C CH COOEt O OH Xeto Enol Sự biến đổi giữa hai đồng phân hỗ biến thường xãy ra rất nhanh trong dung dịch khi có mặt vết axit yếu, bazơ hoặc nước. 8–21 Chapter 1-21
4. D. Đồng phân không gian D1.Cách biểu diễn cấu trúc không gian của phân tử a. Công thức phối cảnh: Qui ước biểu diễn: – Liên kết nằm trong mặt phẳng được biểu diễn bằng đường liên tục – Liên kết hướng ra phía trước biểu diễn bằng đường đậm – Liên kết phía sau biểu diễn bằng đường đứt đoạn a H C C H d H b 8–22 c H Metan Chapter 1-22
5. • Theo một cách khác: để biểu diễn phân tử có 2 nguyên tử C thì liên kết giữa 2 C được biểu diễn bằng đường thẳng từ trái sang phải và xa dần người quan sát, các nguyên tử và nhóm nguyên tử liên kết với C cũng được biểu diễn trong không gian bằng các đoạn thẳng xuất phát từ C1 và C2 • Ví dụ Cabc-Ca’b’c’ c' a' b' a a b' a' b b c' c c xen ke che khuat 8–23 Chapter 1-23
6. b. Công thức chiếu Niumen (Newman) Qui ước: Nhìn phân tử dọc theo 1 liên kết nào đó, thường là liên kết C-C – Nguyên tử C ở đầu liên kết xa mắt (bị che khuất C2) được thể hiện bằng hình tròn và nguyên tử gần mắt quan sát (C1) được biểu diễn bằng tâm của hình tròn. – Các liên kết từ C1 được nhìn thấy toàn bộ và xuất phát từ tâm hình tròn (C1). – Các liên kết từ C2 chỉ nhìn thấy được phần ló ra từ chu vi của hình tròn C2. H H H H H H H H H H H H 8–24 Newman Chapter 1-24
7. c. Công thức Fischer Qui ước: – Cấu trúc KG của phân tử được biểu diễn trên mặt phẳng bằng cách chiếu lên mặt phẳng giấy – Đặt công thức phối cảnh của phân tử sao cho nguyên tử C trung tâm được chọn nằm trong mặt phẳng trang giấy, hai nhóm thế gần mắt người quan sát khi chiếu lên mặt phẳng thì nằm ở bên phải và bên trái nguyên tử C, 2 nhóm nguyên tử còn lại xa mắt người quan sát khi chiếu lên nằm trên trục dọc của công thức Fisơ (Fischer) CHO CHO CHO C H C OH H C HO 8–25 H OH CH2OH CH2OH CH2OH Chapter 1-25 Công thức phối cảnh Công thức Fisơ
8. Thông thường công thức Fischer được biểu diễn ở dạng chuẩn như sau: • Nếu phân tử có nhiều nguyên tử C thì CH3-CHCl-CH2-CH3 trục dọc là trục của nguyên tử C của mạch chính CH3 CH • Nhóm nguyên tử có số oxi hóa cao hơn 3 thì được viết ở phía trên. H Cl Cl H • Nếu hai nguyên tử C ở đầu mạch có số oxi hoá như nhau thì ở phía trên là C H C H nhóm thế có số thứ tự nhỏ hơn trong tên 2 5 2 5 gọi Lưu ý • Thông thường người ta biểu diễn công thức Fischer để chỉ các nguyên tử C bất đối, còn khi không có C bất đối thì người ta thường biểu diễn dạng công thức rút gọn để công thức ít phức tạp 8–26 Chapter 1-26
9. Một số điểm cần lưu ý trong công thức Fischer: -Đổi chỗ bất kỳ 2 nhóm thế nào ở nguyên tử cacbon bất đối cũng làm quay cấu hình và sẽ sinh ra dạng đồng phân khác. · Nếu dịch chuyển đồng thời cả 3 nhóm thế theo chiều kim đồng hồ hay theo chiều ngược lại thì công thức Fisher vẫn giữ nguyên ý nghĩa. · Không được quay công thức Fisher trên mặt phẳng một góc 900 hay 2700 vì sẽ làm quay cấu hình, nhưng có thể 0 quay một góc 180 thì cấu hình không thay đổi. 8–27 Chapter 1-27