›
›

Hóa học - Hiện tượng đồng phân

pdf 61 trang vanle 3230
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Hóa học - Hiện tượng đồng phân", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • pdfhoa_hoc_hien_tuong_dong_phan.pdf

Nội dung text: Hóa học - Hiện tượng đồng phân

  1. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
  2. ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN PHẲNG LẬP THỂ Đồng phân không đối quang Đồng phân đối quang Đồng phân Cis-trans Đồng phân Cấu trạng
  3. ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG Sự quay xung quanh một liên kết s là được phép
  4. ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG  Có thể có nhiều cách sắp xếp trong không gian khác nhau của các nguyên tử trong phân tử H2O2  Cấu trạng (Conformation): Là bất kỳ cách sắp xếp trong không gian 3 chiều của các nguyên tử trong phân tử có được do sự quay xung quanh một liên kết đơn
  5. ALKANE
  6. ALKANE
  7. PHÉP CHIẾU NEWMAN Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh Công thức chiếu Newman Công thức chiếu Newman
  8. Vẽ công thức phối cảnh và công thức chiếu Newman của 1,2-dichloroethane ? H H Cl C C Cl H H
  9. 1,2-dichloroethane H H H Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl Cl H H Cl H Cl H H H H H Cl H Cl H H Cl Cl H Cl H Cl H H H Cl H H H H H Cl H H H
  10. Cấu trúc alkane ?
  11. GÓC NHỊ DIỆN (Dihedral angle, Torsion angle)  Là góc tạo bởi mặt phẳng H-C-C và mặt phẳng C-C-H  Dễ dàng quan sát từ công thức Newman
  12. ETHANE  Tồn tại vô số cấu trạng khác nhau  Hai cấu trạng giới hạn: Che khuất và Lệch Cấu trạng lệch Bền nhất Cấu trạng che khuất Kém bền nhất
  13. ETHANE
  14. ETHANE
  15. SỨC CĂNG NHỊ DIỆN (Torsional strain) • Sự khác nhau về năng lượng giữa cấu trạng lệch và cấu trạng che khuất: Khoảng 3 kcal/mol • Sức căng nhị diện: sức căng do sự tiến đến gần nhau của các nguyên tử hoặc các nhóm nguyên tử từ cấu trạng lệch đến cấu trạng che khuất.
  16. BUTHANE Sự quay xung quanh liên kết C1-C2 Cấu trạng lệch Cấu trạng che khuất
  17. BUTHANE: Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3 Cấu trạng bán lệch, θ = 60° (gauche conformation)
  18. BUTHANE: Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3 Cấu trạng lệch hoàn toàn, θ = 180° (anti conformation)
  19. BUTHANE: Liên kết C2-C3
  20. SỨC CĂNG GÓC (Angle strain)  Xuất hiện khi góc liên kết trong phân tử trở nên nhỏ hơn hoặc lớn hơn so với bình thường  Hoặc xuất hiện khi một liên kết trở nên ngắn hơn hay dài hơn so với độ dài bình thường của liên kết đó  Xuất hiện do tương tác giữa các liên kết
  21. Tương tác lập thể (Steric strain)  Là năng lượng thêm vào phân tử khi các nguyên tử hoặc các nhóm nguyên tử ở quá gần nhau trong không gian → tăng lực đẩy Van der Waals giữa các đám mây điện tử  Xuất hiện do tương tác giữa các nhóm
  22. CẤU TRẠNG CỦA PENTANE  Mạch carbon thẳng: Cấu trạng bền nhất tương ứng với tất cả các liên kết C-C đều ở cấu trạng anti  Khung carbon sắp xếp theo kiểu zigzag
  23. CẤU TRẠNG CỦA HEXANE
  24. CYCLOALKANE: SỨC CĂNG VÒNG Hợp chất vòng 5 hoặc 6 carbon hiện diện rất nhiều trong tự nhiên trong khi hợp chất vòng 4 hoặc 3 carbon rất ít: Do sức căng vòng ? Cyclopentane “phẳng” Cyclopropane “phẳng” Góc liên kết = 108° Góc liên kết = 60° (Góc liên kết trong tứ diện = 109°5)
  25. CYCLOPROPANE: SỨC CĂNG VÒNG Sự xen phủ hiệu quả Sự xen phủ kém hiệu quả Xen phủ sp3-sp3 kém hiệu quả
  26. CYCLOPROPANE: SỨC CĂNG NHỊ DIỆN Ngoài sức căng vòng, vòng cyclopropane còn chịu sức căng nhị diện (torsional strain) do các liên kết đều bị che khuất
  27. CYCLOBUTANE
  28. CYCLOHEXANE
  29. CYCLOALKANE
  30. CYCLOPENTANE
  31. CYCLOHEXANE: CẤU TRẠNG GHẾ
  32. CYCLOHEXANE: CẤU TRẠNG THUYỀN
  33. CYCLOHEXANE
  34. CYCLOHEXANE
  35. CYCLOHEXANE
  36. CYCLOHEXANE MANG MỘT NHÓM THẾ ► Tại sao nhóm methyl ở vị trí xích đạo bền hơn?
  37. CYCLOHEXANE MANG MỘT NHÓM THẾ Sự khác nhau về năng lượng: 7 kJ/mol
  38. CYCLOHEXANE 1. Methyl (hướng xuống) ở C-6: trục hay xích đạo? 2. Methyl (hướng lên) ở C-1 bền hơn hay kém bền hơn methyl (hướng lên) ở C-4? 3. Đặt methyl ở C-3 theo hướng bền nhất? (hướng lên hay xuống?)
  39. 1. Methyl (hướng xuống) ở C-6: trục hay xích đạo?
  40. 2. Methyl (hướng lên) ở C-1 bền hơn hay kém bền hơn methyl (hướng lên) ở C-4?
  41. 3. Đặt methyl ở C-3 theo hướng bền nhất? Hướng lên hay xuống? Nhóm alkyl bền nhất khi ở vị trí xích đạo
  42. CYCLOHEXANE MANG MỘT NHÓM THẾ
  43. CYCLOHEXANE MANG MỘT NHÓM THẾ
  44. Cấu trạng bền nhất của 1-tert-butyl-1-methylcyclohexane ?
  45. Nhóm tert-butyl lớn hơn nhóm methyl
  46. CYCLOALKANE MANG 2 NHÓM THẾ: ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ Đồng phân trans bền hơn
  47. CYCLOPROPANE MANG 2 NHÓM THẾ • Sự quay tự do quanh liên kết C-C là không thực hiện được. • Không thể hiệu chỉnh cấu trạng để giảm tương tác lập thể. • Đồng phân trans bền hơn cis.
  48. CYCLOHEXANE 1,4-HAI LẦN THẾ ► Đồng phân trans có năng lượng thấp hơn (bền hơn) đồng phân cis 7 kJ/mol
  49. 1,4-DISUBSTITUTED CYCLOHEXANE
  50. 1,2-DISUBSTITUTED CYCLOHEXANE Trans-1,2-Dimethylcyclohexane
  51. 1,2-DISUBSTITUTED CYCLOHEXANE
  52. 1,3-DISUBSTITUTED CYCLOHEXANE
  53. Cấu trúc bền ? 1. trans-1-tert-Butyl-3-methylcyclohexane 2. cis-1-tert-Butyl-3-methylcyclohexane 3. trans-1-tert-Butyl-4-methylcyclohexane 4. cis-1-tert-Butyl-4-methylcyclohexane
  54. trans-1-tert-butyl-3-methylcyclohexane  Nhóm tert-butyl lớn: vị trí xích đạo  Thêm nhóm methyl: ở vị trí trans đối với nhóm tert-butyl
  55. cis-1-tert-Butyl-3-methylcyclohexane
  56. trans-1-tert-Butyl-4-methylcyclohexane
  57. cis-1-tert-Butyl-4-methylcyclohexane